莱斯特出生于英国伯明翰，是牙买加移民后裔。其母莫妮卡（Monica）是一名医药秘书，其父雷金纳德是一名保洁公司的经理。幼年时，他曾在伯明翰圣查德大教堂合唱团（the Choir of St Chad's Cathedral）担任男高音。后来他在伯明翰青年剧院（Birmingham Youth Theatre）开始进行表演，就读于约瑟夫·张伯伦六年制学院（Joseph Chamberlain VI Form College），后来考入伦敦的皇家戏剧艺术学院（Royal Academy of Dramatic Art）。莱斯特同女演员洛丽塔·查克拉巴蒂（英语：Lolita Chakrabarti）完婚。两人住在伦敦东南区，育有二女：这两个女儿都降生于伦敦朗伯斯区（Lambeth），其中莉拉·哈维·查克拉巴蒂生于2001年，贾斯敏·哈维·查克拉巴蒂生于2004年。